Engagé dans le championnat Indy Car Series de 2003 à 2013, il remporte le titre en 2007, 2009, 2010 et 2011 rejoignant l'Américain Mario Andretti , derrière l'intouchable A.J. Foyt et ses sept couronnes. En 2007, il est devenu le deuxième pilote écossais (après Jim Clark en 1965) à gagner la prestigieuse course des 500 Miles d'Indianapolis (66eme vainqueur). Il a une nouvelle fois remporté cette course phare en 2010 et 2012. Seuls neuf autres pilotes ont réussi l'exploit de remporter cette course mythique trois fois ou plus. Vainqueur des 24 Heures de Daytona en 2008 (2eme en 2011) et 2eme des 12 Heures de Sebring en 2011. En 1999, il termina 2eme du championnat Cart (3eme en 1998 ; meilleur débutant en 1997). 21 victoires (57 podiums et 23 poles) en 146 courses en IndyCar (auteur de 23 poles) et 10 victoires (32 podiums et poles) en 114 courses en Champ Car. Il a été marié avec l'actrice américaine Ashley Judd. Son jeune frère Marino est un pilote d'endurance, vainqueur des 12 Heures de Sebring en 2014 tandis que son cousin Paul Di Resta est un pilote de F1. Il a dû mettre fin à sa carrière sportive sur recommandations médicales après avoir été blessé dans un accident lors du Grand Prix à Houston en 2013.