Avec son compatriote Tadej Pogacar, il domine le cyclisme mondial avec 101 victoires en carrière dont 15 courses par étapes depuis 2019. Ancien champion de saut à skis, il s'est reconverti avec beaucoup de réussite dans le cyclisme et restera à jamais le premier Slovène à remporter un Grand Tour, le Tour d'Espagne en 2019. En 2024, il la remporte pour la 4eme fois d'où son surnom 'Monsieur Vuelta'. Champion du monde de saut à skis par équipes chez les juniors en 2007 (2eme en 2006), il a obtenu cinq podiums individuels en Coupe Continentale dont deux victoires. Tout d'abord très bon cycliste chez les amateurs, il devient pro en 2013. Vainqueur du World Tour en 2020 (2eme en 2021 derrière son compatriote Tadej Pogacar). Quatre fois (dont trois fois de suite) vainqueur du Tour d'Espagne : en 2019 (une victoire historique pour la Slovénie), 2020, 2021 et 2024 (plus 15 victoires d'étapes : 1 en 2019 et 2022, 2 en 2023, 3 en 2024, 4 et 2020 et 4 en 2021 ; vainqueur du classement par points en 2019 et 2020 ; Maillot rouge pendant 42 jours : 12 en 2019, 13 en 2020, 11 en 2021, 1 en 2022, 5 en 2024, seul le Suisse Alex Zülle le dépasse avec 48 jours). Il est le 2eme coureur à réussir ce quadruplé rejoignant Roberto Heras dans l'histoire de la Vuelta. Fin mai 2023, il remporte le Tour d'Italie, son 4eme grand tour (3eme en 2019 ; 4 victoires d'étapes ; Maillot rose pendant 6 jours). Avec 22 victoires d'tapes sur les trois grands Tours, il est le 3eme coureur en activité qui a remporté le plus d'étapes après le Britannique Mark Cavendish (55) et son compatriote Padej Pogacar (26).

Parmi ses autres victoires : Liège-Bastogne-Liège en 2020 (premier Slovène vainqueur de ce Monument), le Tour d'Algarve en 2017, le Tour du Pays Basque en 2018 et 2021  (plus 2 étapes), le Tour de Romandie (plus 4 étapes) en 2018 et 2019, le Tour des Emirats Arabes Unis (plus une étape), Tirreno-Adriatico en 2019 et 2023 (plus 3 victoires d'étapes de suite en 2023), le Tour d'Emilie en 2019, 2021 et 2023, les 3 Vallées Varésines en 2019, le Tour de l'Ain en 2020, Milan-Turin en 2021, Paris-Nice et le Critérium du Dauphiné en 2022 et 2024 (plus 2 victoires d'étapes en 2024), le Tour de Catalogne (plus 2 étapes) et le Tour de Burgos (plus 2 étapes) en 2023. Vainqueur de 3 étapes du TOUR DE FRANCE (2eme du classement final en 2020 après avoir porté le Maillot jaune pendant 11 jours et battu lors de l'avant-dernière étape par son compatriote Tadej Pogacar ; 4eme en 2018) et de 4 étapes de Paris-Nice (3 en 2021, 1 en 2022). 2eme de la Flèche Wallonne en 2021. Il est le 3eme coureur de l'histoire à réaliser le doublé Liège-Bastogne-Liège/Tour d'Espagne dans une même année après Eddy Merckx en 1973 et Remco Evenepoel en 2022 (7eme coureur de l'histoire à réaliser ce doublé en carrière). Champion olympique du contre-la-montre en 2021. Champion de Slovénie du contre-la-montre en 2016 et sur route en 2020. Il a terminé l'année 2019 et 2020 en étant n°1 mondial (75 semaines au sommet, ancien record dépassé par son compatriote Tadej Pogacar). Vélo d'or en 2020 (2eme en 2021). Cycliste slovène de l'année en 2016, 2017, 2018, 2019 et 2020.