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Cette course fait partie des courses dites "classiques" avec le TOUR DES FLANDRES, GAND-WEVELGEM, PARIS-ROUBAIX, l'AMSTEL GOLD RACE, la Flèche Wallone ou Liège-Bastogne-Liège. Ces classiques se déroulent entre le mi-mars et fin avril.
"Une Classique est une course reconnue par tous pour leur valeur historique et culturelle, la richesse de leur palmarès et les spécificités de leur parcours."
La "Primavera" a lieu tous les ans vers la mi-mars (un samedi depuis 1982) une semaine après Tirreno-Adriatico. Reliant les villes de Milan à San Remo sur une distance d’environ 300 km (291 km en 2019), c’est la plus longue des courses classiques d'un jour. Autrefois inscrite au calendrier de la Coupe du Monde puis du Pro-Tour, elle fait partie du calendrier mondial UCI (World Tour) depuis 2009.
La première édition de la "Classicissima" a eu lieu le 14 avril 1907 à l’initiative du quotidien sportif italien La Gazetta dello Sport. Testée auparavant sur une distance de 288 km par le cycliste Giovanni Gerbin, ancien vainqueur du Tour de Lombardie en 1905, elle accueillait en 1907 quelque 33 coureurs dont le français Lucien Petit-Breton
(vainqueur de Paris-Tours en 1906) qui inaugura le palmarès après un peu plus de onze heures de course. A noter que seulement 14 des 33 coureurs furent classés.
Parmi ses difficultés, outre sa longueur inhabituelle, l'ascension du col du Passeo del Turchino (altitude : 532 m avec 8,4 km à 2,2% de moyenne) à mi-parcours, l'enchaînement des "capis" (la Cipressa, le Capo Mele, le Capo Cervo et le Capo Berta) puis la montée du Poggio (introduit en 1960 : 3,7 km à 3,7%), le balcon de San Remo, qui se trouve à seulement 6 kilomètres de l'arrivée. La course se termine depuis 1949 sur la mythique Via Roma (1 000 m) située en centre-ville (de 1949 à 1985, de 1994 à 2007 et depuis 2015). La victoire se joue souvent au sprint, même si la montée ou dans la descente du Poggio (introduite en 1960), peuvent s'avérer déterminantes.
Les 5 capi de Milan-San Remo :
- km 239,6 : Capo Mele (2,5 km à 2,3 %)
- km 244,7 : Capo Cervo (2,9 km à 2 %)
- km 252,6 : Capo Berta (2,5 km à 5 %)
- km 269,5 : Cipressa (5,6 km à 4,1 %)
- km 285,6 : Poggio (3,7 km à 3,7 %)
Lucien Petit-Breton
, premier vainqueur en 1907.
De 2007 à 2014, l'arrivée a été jugée sur le Lungomare et non plus sur la fameuse Via Roma qui a fait son retour en 2015.
A deux reprises, la neige et le froid ont perturbé le bon déroulement de la course :
- en 1910, seulement 4 cyclistes sur 63 ont terminé cette 4eme édition. Le vainqueur, le français Eugène Christophe franchissait la ligne d'arrivée sur la neige avec 1h1mn d'avance sur le deuxième.
- en 1917, le vainqueur l'Italien Gaetano Belloni a atteint la vitesse moyenne de 22,5 km/h soit la moyenne la moins rapide de l'histoire de MILAN - SAN REMO en raison des caprices de la météo.
- en 2013, sur 200 partants, 65 ont abandonné. La course a été réduite à 246 km et a été arrêtée au pied du Turchino.
La 111eme édition, prévue le 21 mars 2020, a été reportée au 8 août 2020 à cause du coronavirus. En 1944 et 1945, la course avait été annulée à cause de la Seconde Guerre Mondiale. Elle a aussi été déprogrammée en 1916 durant la Première Guerre Mondiale.
La 115eme Classicissima a lieu le 16 mars 2024 sur une distance d'environ 290 km allant de Milan (départ du mythique Maspes-Vigorelli, le vélodrome de Milan) jusqu’à la Riviera Ligure, passant par le Passo del Turchino (avec son tunnel à 532 m), le mythique «Capi » de la Aurelia, et l’excitation de la section finale, la Cipressa et le Poggio di Sanremo, avant d’arriver dans la 'Ville des fleurs' sur la fameuse Via Roma. 200 coureurs sont au départ dont tout le gotha des sprinteurs.
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