Pionnier du BMX, il fut une grande figure des X-Games avec dix médailles dont quatre en or (notamment la première édition de Big Air et de Vert Best Trick en 2006 avec une figure inédite, le Double Fair). Il a collectionné les performances avec notamment un record du monde du plus gros saut en BMX à New York en 2008. Depuis 2016, il détient le record du plus long Backflip avec 25 mètres.
Avec sa femme, il s'est engagé dans le social en créant l'association « K-Rob » pour venir en aide aux jeunes en difficulté de son état d'origine, Rhode Island. Il est décédé d'une AVC à seulement 45 ans.