Skipper gallois le plus connu, il est le 'James Bond' de la voile et l'ambassadeur de la marque Hugo Boss depuis 2003. Vainqueur du Clipper Around The World Race en 1999, le plus jeune skipper à remporter un tour du monde à seulement 25 ans. 2eme de la Barcelona World Race en 2008 et de la Transat Jacques Vabre en 2003 avec Roland Jourdain . 3eme de La Route du Rhum en 2018. En tête de la course, il a percuté une falaise à 75 milles de la ligne d'arrivée. Franchissant la ligne d'arrivée en utilisant son moteur, il a eu 24 h de pénalité et se classé 3eme en classe Imoca derrière Paul Meilhat et Yann Eliès arrivés moins d'une jourée après.

2eme du Vendée Globe en 2017 avec son puissant 60 pieds Hugo Boss derrière Armel Le Cléac'h en 74 j 19 h et 35 mn. Il n'était pas loin de devenir le premier marin étranger à décrocher le prestigieux trophée. Il avait terminé 3eme en 2013 après 80 j et 19 h de mer (abandon en 2004 et 2008). Faisant partie des grands favoris pour l'édition 2020/21 pour sa 5eme participation, il a été contraint d'abandonner après avoir heurté un objet flottant non identifié qui a endommagé le safran tribord de son foiler.

Recordman de la distance entre Les Sables d'Olonne et l'Equateur en 9j 7h 3mn puis entre Les Sables d'Olonne et la cap de Bonne Espérance en 18j 03h 2 mn soit 5 jours de plus que le chrono réalisé par Armel Le Cléac'h en 2012. Le 16 janvier 2017, il avait établi le record de milles parcourus en 24 heures avec 536,81 milles (994 km) dans le cadre du Vendée Globe. Il avait déjà détenu ce record avec 468 milles (19,5 nds de moyenne), amélioré en 2012 par François Gabart lors du précédent Vendée Globe.

Marin atypique, il est connu pour ses cascades stylées exécutées en pleine mer, bien sûr en costume Hugo Boss.