En 1895, il fut le premier homme/circumnavigateur à faire le tour du monde en solitaire (46 000 milles) sur son voilier de 11 mètres, le Spray. Le voyage dura trois ans et 2 mois. Parti le 24 avril 1895 de Boston, il arrive dans le port de Newport le 27 juin 1898 après un périple de 46 000 milles nautiques.

En novembre 1909, âgé de 65 ans, il appareille sur le Spray à Rhode Island pour une longue croisière qui devait l'amener jusqu'à l'Orénoque et l'Amazonie. On ne le reverra plus. Il disparaît dans le triangle des Bermudes.