L'un des meilleurs skippers du monde, quadruple vainqueur de la Coupe de l'America : en 1995 et 2000 comme tacticien avec Team New Zealand et en 2003 (tacticien) et 2007 (tacticien/skipper) avec Alinghi avec le bateau suisse Alinghi (finaliste en 2010). Il affiche un record de 16 régates remportées de suite entre 1995 et juin 2007 (battu par Emirates Team New Zealand) ! Il fut deux fois finaliste de la Coupe Louis Vuitton, en 1987 (Kiwi Magic) et 1992 (New Zealand). Il a débuté sa grande carrière comme assistant du programme voiles d'Australia 2, vainqueur de l'édition 1983 de l'America's Cup. Vainqueur de l'Admirals Cup comme skipper sur l'un des trois bateaux néo-zélandais, Propaganda, en 1987. En 1990 il remporte le tour du monde en équipage, le Whitbread Ocean race, comme chef de quart sur Steinlager 2, le bateau skippé par le grand Peter Blake.