Surnommé 'Bulldog' à cause de son agressivité en compétition. Prodige en match-racing, champion du monde en 2005. Il est devenu une figure de la Coupe de l'America avec déjà cinq participations à son actif. En 2000 à seulement 20 ans, il fut le plus jeune barreur de l'histoire de la Coupe avec le défi Young Australia. Finaliste de la Coupe Louis-Vuitton en 2003 avec One World et en 2007 avec le bateau italien Luna Rossa (battu 5-0 par Team New Zealand). Il a été barreur du trimaran géant BMW Oracle, vainqueur de la 33ème édition de l'America's Cup en 2010 et devient ainsi le plus jeune barreur à l'avoir gagnée. Il remporta la fameuse Coupe une deuxième fois en 2013 en tant que barreur contre Team New Zealand alors menée 8 à 1. L'équipe américaine l'a finalement emportée 9 à 8. Finaliste en 2017 toujours avec avec Oracle. Au total, il a gagné 14 régates dans le cadre de cette Coupe (2 en 2010, 11 en 2013 et 1 en 2017). Il a été élu 'Marin de l'année' en 2014 par la Fédération Internationale de Voile. Il est le troisième australien sacré après Torben Grael (2009)  et Robert Scheidt (2001 & 2004).