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En 1895, il fut le premier homme/circumnavigateur à faire le tour du monde en solitaire (46 000 milles) sur son voilier de 11 mètres, le Spray. Le voyage dura trois ans et 2 mois. Parti le 24 avril 1895 de Boston, il arrive dans le port de Newport le 27 juin 1898 après un périple de 46 000 milles nautiques.