Né en Ecosse, il a remporté l'or, l'argent et le bonze olympique dans des épreuves individuelles. Il reste à ce jour l'unique athlète britannique à avoir réalisé ce fait. Champion olympique du 400 m en 1908, médaillé d'argent du 400 m et médaillé de bronze du 800 m aux Jeux Intercalés de 1906. Titré sur 400 m en 1908 dans une finale où il était le seul athlète à concourir (un fait inédit dans l'Olympisme) car les autres avaient refuser d'y participer. A Londres, il n'y avait pas de couloirs pour les courses. Lors de la première finale entre lui et trois américains, il y a eu des accrochages entre les athlètes. Le jury a donc annulé cette course et a décidé de la refaire. Pour éviter un autre problème, le jury a donc mis en place des couloirs pour cette deuxième course. Les deux autres américains refusent de courir. En conséquence, Halswelle est le seul à y participer, il est donc vainqueur. Cet incident a amené l'IAAF à la mise en place de couloirs dans les courses de 400 m (à partir de 1912). Capitaine dans l'armée britannique, Halswelle meurt au combat le 31 mars 1915 lors de la bataille de Neuve Chapelle en France pendant la Première Guerre Mondiale.