Un talentueux joueur devenu un très grand entraîneur surnommé "Mister". Il a remporté 30 grand titres avec l'équipe d'Italie, Juventus, AC Milan, Chelsea, Paris Saint-Germain, Bayern Munich, Napoli et Real Madrid. Il a notamment remporté 4 Ligues des Champions en tant qu'entraineur (1 avec AC Milan et 3 avec le Real Madrid) et 2 en tant que joueur avec AC Milan. Vainqueur de la Ligue des Champions, de la Coupe Intercontinentale et de la Supercoupe d'Europe en 1989 et 1990 avec le AC Milan. Champion d'Italie en 1983 avec l'AS Rome et en 1988 et 1992 avec le Milan AC. Vainqueur de la coupe d'Italie avec l'AS Rome en 1980, 1981, 1984 et 1986 et de la Super Coupe d'Italie en 1988 avec le Milan AC. 3eme de la Coupe du Monde en 1990, il compte 26 sélections (1 but) avec l'Italie entre 1981 et 1991.

Comme entraîneur du Milan AC, il a remporté la Ligue des Champions en 2003 et 2007 (finaliste en 2005), la coupe du monde des clubs en 2007, la Supercoupe d'Europe en 2003 et 2007, le championnat d'Italie en 2004, la Coupe d'Italie en 2003 et la Supercoupe d'Italie en 2004. En juillet 2009, il a rejoint Chelsea, avec qui il remporte le Community Shield en 2009 puis le championnat et la Coupe d'Angleterre en 2010. Entre fin décembre 2011 et juin 2013, il a été l'entraîneur du Paris-SG avec qui il gagne le Championnat de France en 2013. Il a quitté le Paris-SG pour le Real Madrid, avec qui il a remporté la Ligue des champions en 2014, la coupe du monde des clubs, la Supercoupe d'Europe et la coupe d'Espagne en 2014. En 2016, il rejoint le Bayern Munich et remporte le championnat d'Allemagne en 2017 et 2018 (limogé en cours de saison), la Supercoupe d'Allemagne en 2016 et 2017. Il rejoint le Real Madrid pour un deuxième mandat en juin 2021 et gagne la Ligue des Champions en 2022 (en battant Liverpool) et 2024 (contre Borussia Dortmund), le championnat d'Espagne en 2022 et 2024, la Coupe du Roi en 2023, la Supercoupe d'Espagne en 2022 et 2024, la Supercoupe de l'UEFA en 2022 et la Coupe du monde des clubs en 2022. Avec désormais 5 Ligues des Champions à son palmarès, il est l'entraîneur le plus titré de l'histoire de cette compétition.

Il fait partie des sept hommes à avoir remporté la C1 comme joueur puis entraineur (avec Miguel Munoz, Giovanni Trapattoni , Johan Cruyff , Frank Rijkaard , Josep Guardiola et Zinédine Zidane mais le seul avec Munoz à en avoir remporté deux comme joueur et entraîneur). Il est le premier entraîneur à avoir gagné chacun des cinq championnats majeurs européens. Il a remporté 14 titres comme joueur et 29 comme entraîneur ! Il a été élu meilleur entraîneur de l'année par l'UEFA en 2003 (AC Milan) et en 2022 (Real Madrid). En 2024, il a reçu le trophée Johan Cruyff désignant le meilleur entraîneur de l'année remis lors de la cérémonie du Ballon d'Or européen.