Surnommé "Bobo". Né à Bologne en Italie, il a vécu une partie de sa jeunesse à Sydney en Australie où son père a joué au club de football Marconi Stallions et où son frère Massimiliano a fait partie de la sélection australienne en 2004. Il fait partie des meilleurs attaquants italiens de l'histoire. Débutant sa carrière en 1991, il a porté les couleurs de treize clubs différents parmi lesquels la Juventus, l'Inter Milan, l'AC Milan,la Lazio Roma,  l'Atletico de Madrid et Monaco. Il a notamment joué à l’Inter Milan durant six saisons, avec en point d’orgue une saison 2002/2003 durant laquelle il a inscrit 24 buts en 23 matches. Il a fini sa carrière dans son club initial, l'Atalanta Bergame. Vainqueur de la Super Coupe d'Europe en 1996 et champion d'Italie en 1997 (finaliste de la Ligue des champions) avec la Juventus Turin. Meilleur buteur du championnat d'Espagne avec l'Atletico de Madrid en 1998 (24 buts en 24 matches) et du Calcio en 2003 avec l'Inter Milan (24 buts ; 103 buts marqués en 143 matches entre 1999 et 2005). Vainqueur de la Coupe des Coupes en 1999 avec la Lazio Rome. Il est l'un des grands buteurs italiens en Coupe du monde : 5 buts en 1998 et 4 buts en 4 matches en 2002; il a notamment inscrit le 1000eme but de l'histoire de la Squadra Azzurra et le 1900eme but de l'histoire de la Coupe du monde. 49 sélections (23 buts) de 1997 à 2005. Joueur italien de l'année en 1999 et 2002. Fin octobre 2009, il a annoncé la fin de sa carrrière sportive. Désormais il va se consacrer au poker.