Attaquant, il est considéré comme étant l'un des meilleurs attaquants que l'Angleterre ait connu. En février 2003 lors d'un match contre l'Australie, il est devenu le plus jeune joueur sélectionné dans l'équipe des Three Lions, à seulement 17 ans et 3 mois (record battu par Theo Walcott; le record précédent était détenu par Michael Owen ). Il restera à ce jour toujours le plus jeune joueur à avoir inscrit un but à 17 ans et 317 jours. Il a atteint le cap des 50 sélections début avril 2009 à 23 ans et 159 jours ce qui est également un record en Angleterre. 53 buts marqués en 120 sélections entre 2003 et 2018 avec les Three Lions (dont il a été le capitaine), il est le 2eme meilleur buteur anglais de l'histoire après Harry Kane et devant le légendaire Bobby Charlton et Gary Lineker . Vainqueur de la Ligue des Champions et de la coupe du Monde des clubs en 2008, de la Ligue Europa en 2017, de la Coupe de la Ligue anglaise en 2006, 2009, 2010 et 2017, du Community Shield en 2007, 2010, 2011 et 2016, de la coupe d'Angleterre en 2016 et du championnat d'Angleterre en 2007, 2008, 2009, 2011 et 2013 avec Manchester United (finaliste de la Ligue des Champions en 2009 et 2011; 253 buts marqués en 559 matches de 2004 à 2017 ; meilleur buteur de l'histoire de Manchester United). Le 31 janvier 2010, il a marqué son 100eme but en Premier League avec Manchester United contre Arsenal (15 pour Everton et 85 pour Manchester). Début décembre 2012, il a inscrit 150 buts ce qui fait de lui le plus jeune joueur de l'histoire à atteindre la barre des 150 buts en Premier League à seulement 27 ans et 1 mois. Il a terminé sa carrière à DC United aux Etats-Unis (52 matches et 25 buts de 2018 à 2020) et à Derby County (35 matches et 7 buts de 2020 à 2021). Elu 'Joueur anglais de l'année' en 2009 par ses pairs. Il a longtemps été le joueur anglais le mieux payé de l'histoire du football britannique. Après sa carrière de joueur, il est devenu entraîneur (Derby County de 2021 à 2022, DC United de 2022 à 2023). Nommé en octobre 2023 à la tête de Birmingham City, il a été viré début janvier 2024 à cause de ses faibles performances (deux victoires pour neuf défaites en 15 matches).