Il fait parti de l'élite des entraîneurs en activité.  Six titres de champion des Pays-Bas (1987, 1988, 1989, 2003, 2005 et 2006), vainqueur d'une Ligue des Champions en 1988 et de quatre Coupes des Pays-Bas (1988, 1989, 1990 et 2005) avec le PSV Eindhoven. Deux fois demi-finaliste de la Coupe du monde : en 1998 avec les Pays-Bas et en 2002 avec le Corée du Sud. Ancien sélectionneur de l'équipe australienne pour la Coupe du monde 2006 et de la jeune équipe de Russie (demi finaliste de l'Euro 2008) puis de la Turquie et une nouvelle fois des Pays-Bas. En février 2009, il est engagé pour diriger Chelsea, avec qui il remporte la Coupe d'Angleterre en 2009. Il a également entraîné Fenerbahce, le FC Valence et le Real Madrid.