Vainqueur de la Ligue des Champions en 1996 (finaliste en 1997, 1998 et 2003), de la Coupe de l'UEFA en 1993 (finaliste en 1995), de la Coupe Intercontinentale et de la Supercoupe d'Europe en 1996, champion d'Italie en 1995, 1997, 1998, 2002 et 2003 et vainqueur de la coupe d'Italie en 1995 avec la Juventus Turin (367 matchs de Serie A entre 1986 et 2004 avec Lecce et la Juventus Turin). Finaliste de la Coupe du monde en 1994 et de l'Euro en 2000. 20 sélections comme milieu entre 1994 et 2000. Devenu entraineur, il a été champion d'Italie en 2012, 2013 et 2014 et vainqueur de la Supercoupe d'Italie en 2012 et 2013 avec la Juventus Turin (89 victoires en 129 matchs, toutes compétitions confondues), Champion d'Angleterre en 2017 et vainqueur de la coupe d'Angleterre en 2018 avec Chelsea. Champion d'Italie en 2021 avec l'Inter Milan. Il a également été en charge de la sélection italienne de 2014 à 2016 (14 victoires en 24 matchs).