L'un des doyens du circuit actuel (55 ans en 2015 et encore parmi les meilleurs cavaliers du monde). Issu de la grande dynastie Whitaker, une référence dans le monde équestre, il est le frère de John, lui aussi multi-médaillé olympique, mondial et européen. Champion d'Europe de saut d'obstacles par équipes en 1985, 1987, 1989 et 2013 (2eme en 1991, 1993 et 1995 ; 3eme en 1997 et 2007; 4eme en 2015). Vice champion d'Europe individuel en 1989 et 1995 (3eme en 1993). Vice champion olympique par équipes en 1984 et vice champion du monde en 1986 (3eme en 1990). Il compte 13 participations aux Championnats d'Europe, un record du genre. Il termina 2e de la Coupe du Monde en 2005 (3eme en 2001). Il affiche quelque 40 victoires sur le circuit dont la dernière obtenue au prestigieux Grand Prix d'Aix-la-Capelle en juillet 2012. Il a notamment remporté le fameux Derby de Hickstead quand il avait seulement 20 ans (le record de jeunesse à Hickstead). Il compte pas moins de 20 participations en finales de la Coupe du Monde (2eme en 2005, 3eme en 1994 et 2001).

Sa nièce Ellen (5-3-86), également cavalière de haut niveau, compte une victoire au fameux Derby d'Hickstead (son oncle Michael, quadruple vainqueur de l'épreuve, fut le plus jeune vainqueur à seulement 20 ans en 1980) et une médaille de bronze européenne par équipes (également avec son oncle Michael) en 2007.