Une très grande figure dans le monde du saut d'obstacles avec son illustre cheval Milton (mort en 1999). Il est encore en selle à 59 ans en 2015 (vainqueur du Hong Kong Masters en février).

! Victime d'un accident vasculaire cérébral en 2000, il a été absent pendant de longs mois. Il a remporté au total 19 médailles internationales entre 1982 et 2011. Entre 1980 et 2011, lors des Championnats d'Europe : 1er en individuel en 1989 (3eme en 1985), par équipes en 1985, 1987 et 1989 (2eme en 1983, 1985, 1991, 1993 et 1995 ; 3eme en 1997, 2007 et 2011 à 56 ans), les championnats du monde (2eme en individuel en 1990, 2eme par équipes en 1986 ; 3eme par équipes en 1982, 1990 et 1998) ou les Jeux Olympiques (2eme par équipes en 1984), il a toujours terminé dans les trois premiers soit par équipes, soit en individuel. Vainqueur de la Coupe du Monde en 1990 et 1991 (2e au classement final en 1997). En 1997, il remporte le Grand Prix d'Aix-la-Chapelle, la seule victoire qui lui manquait. Issu de la grande dynastie de la famille Whitaker, une référence dans le monde équestre. Son frère cadet Michael a également collectionné des médailles olympiques, mondiales ou européennes tandis que sa nièce Ellen (5-3-86) est l'étoile montante du jumping britannique. Il a été anobli par la reine d'Angleterre.