Précurseur du golf moderne, il fut l'un des fondateurs de la PGA Vainqueur de 5 British Open, en 1894, 1895, 1900, 1909 et 1913 (6 fois 2e ; avec Jack Nicklaus , il termina 16 fois parmi les 5 premiers). Il termina 2eme à l'US Open en 1900 devant son compatriote Harry Vardon . Il remporta l'Open de France en 1907 et 1909. Il restera à jamais le premier golfeur à atteindre le score de 80 en 4 tours lors d'un tournoi. Vainqueur de la RYDER CUP en 1933 en tant que capitaine (il n'a jamais disputé un match en tant que joueur, fait très rare). Il a aussi dessiné le fameux parcours du Royal Birkdale en 1957. Avec James Braid et Harry Vardon , il fait partie du Grand Triumvirate ('the Great Triumvirate'), dominant le golf de 1890 à 1915.