Un joueur charismatique, véritable 'dandy', toujours habillé en style « knickers années 30 ». Vainqueur de trois tournois du Grand Chelem : l'US PGA en 1989 et l'US Open en 1991 et 1999 (2eme en 1993 et 1998). Deux fois 2eme du British Open (en 1985 et 1990). Il remporta la RYDER CUP en 1991, 1993 et 1999 (5 sélections entre 1987 et 1999).

Il a gagné 18 victoires en dix-sept saisons dont 11 sur le circuit américain entre 1982 et 1999 et un sur le tour européen, l'Open des Pays-Bas en 1991. Il est décédé le 25 octobre 1999 à 42 ans (quatre mois après sa victoire à l'US Open et un mois après sa victoire dans la RYDER CUP) lors d'un tragique accident de son avion privé survenu à  Dakota du Sud à cause d'un problème de dépressurisation de son Learjet. Il a été admis au Hall of Fame en 2001.

Le ' Payne Stewart Award' récompense chaque année depuis 2000, le golfeur ayant montré un comportement exemplaire dans tous les aspects du jeu et qui a le mieux représenté les valeurs de ce sport.

Les lauréats : 2000 : Byron Nelson USA, Jack Nicklaus USA et Arnold Palmer USA - 2001 : Ben Crenshaw USA - 2002 : Nick Price ZIM - 2003 : Tom Watson USA - 2004 : Jay Haas USA - 2005 : Brad Faxon USA - 2006 : Gary Player RSA - 2007 : Hal Sutton USA - 2008 : Davis Love III USA - 2009 : Kenny Perry USA - 2010 : Tom Lehman USA - 2011 : David Toms USA - 2012 : Steve Stricker USA - 2013 : Peter Jacobsen USA - 2014 : Nick Faldo ENG - 2015 : Ernie Els RSA - 2016 : Jim Furyk USA - 2017 : Stewart Cink USA - 2018 : Bernhard Langer GER - 2019 : Hale Irwin USA - 2020 : Zach Johnson USA - 2021 : Justin Rose ENG - 2022 : Billy Andrade USA. - 2023 : Gary Koch USA.