Avec ses deux frères Alex et Macdonald, il était l'un des grands golfeurs du début du 20e siècle. Vainqueur (comme son frère Alex en 1906) de l'US Open en 1899. En neuf éditions, il termina huit fois dans le top-10 (2eme en 1906 et 1908, 3eme en 1901, 4eme en 1902, 5eme en 1898 et 1900...). 5eme du British Open en 1910. Il a notamment remporté la première édition du Western Open en 1899, un tournoi majeur à l'époque, puis l'Open de Californie en 1900.