Né à Dornoch en Ecosse, il est devenu pro aux Etats-Unis. Vainqueur de l'US Open en 1907, il en a disputé 17 en terminant cinq fois dans le top-10. Parmi ses autres succès : six fois l'Open du Massachusetts entre 1906 et 1912 et trois fois l'Open de Suisse (1923, 1925 et 1936). Son frère Donald Ross (5eme à l'US Open en 1903) a été l'un des plus fameux architectes de parcours de golf (Pinehurst n°2, Oak Hill, Aronimink).