Tout d'abord très bon golfeur amateur (2eme du British Amateur en 1912), il est devenu professionnel en 1913. Il a notamment disputé trois US Open dans les années 1920 et a terminé huit fois dans le top-10 du British Open en 17 participations (notamment 4eme en 1914, 1920 et 1929). En 1925, il a été l'ami et le professeur privé de Samuel Ryder au golf de Verulam à St.Albans. Avec Samuel Ryder , il a été l'un des créateurs de la RYDER CUP (il figure au sommet du trophée).  Désigné capitaine de l'équipe de la Grande-Bretagne pour la première édition en 1927 organisée aux Etats-Unis, il a été contraint d'annuler sa participation à cause d'une appendicite. Il a disputé les trois prochaines éditions (1929, 1931 et 1933).