Originaire de Saint-Andrews où son père travaillait dans le magasin d'Old Tom Morris, le précurseur de golf. En 1895, il est devenu professionnel au Chicago Golf club, le premier 18 trous des Etats-Unis. Vainqueur de la deuxième édition de l'US Open, en 1896 qui fut disputée sur le parcours du Shinnecock Hills Club en Long Island. Avec son frère Dave, il dirigeait le pro-shop du Chicago Golf Club. Il est l'un des inventeurs de la fameuse balle de caoutchouc, le Coburn Haskell, qui allait devenir la balle standard du jeu. Il a également dessiné plusieurs parcours de golf aux Etats-Unis surtout dans le Mid-West.