Un très grand golfeur, 'Sir' Bob Charles fait partie des plus grands champions gaucher de l'histoire avec plus de 70 titres remportés en carrière. Il est également un grande personnage du sport néo-zélandais.

Premier gaucher de l'histoire à remporter un tournoi du Grand Chelem après avoir gagné le British Open au Royal Lytham & St. Annes en 1963 (en playoff contre l'Américain Phil Rodgers). Il termina 2e à l'USPGA en 1968 et 3e de l'US Open en 1964 et 1970. Il est devenu connu après avoir gagné l'Open de Nouvelle Zélande en tant qu'amateur en battant les meilleurs professionnels du tour australien, cela à seulement dix-huit ans.

Il fut aussi le premier gaucher à gagner un tournoi sur le tour américain après son succès au Houston Classic en 1963.

Il a gagné 6 tournois en PGA américain entre 1963 et 1974 dont l'Open de Canada en 1968 et le Greater Greensboro Open en 1974. Egalement six fois vainqueur sur le tour Australasia dont plusieurs fois l'Open de la Nouvelle Zélande entre 1954 et 1980).

Il remporta le Dunlop Masters en 1972, l'Open de Suisse en 1974, l'Open d'Afrique du Sud et l'Open de Scandinavie en 1973.  Il fait partie des quatre golfeurs non-européens (avec Arnold Palmer , Gary Player et Ernie Els ) à bénéficier d'une invitation à vie pour le circuit européen. Il est d'ailleurs le plus vieux golfeur à avoir passé le cut sur le tour européen : en 2007 à l'Open de la Nouvelle Zélande à 71 ans (il termina 23eme).

Il a également remporté 23 victoires sur le Senior PGA Tour senior entre 1986 et 1996 dont le British Open en 1989 et 1993. Son vrai prénom est Robert James.

Il fut anobli par la Reine d'Angleterre en 1999 et admis au hall of Fame en 2008.