Il est l'un des vétérans du PGA tour, toujours actif à 57 ans en 2024. Douze victoires entre ses débuts pros en 1990 et 2012 sur le PGA Tour (dont neuf après ses 40 ans) dont le World Golf Accenture Match-Play Championship en 2001, "The Barclays" en 2007, le John Deere Classic en 2009, 2010 et 2011, le Crowne Plaza Invitational et le Deutsche Bank Championship en 2009 (2eme de l'Ordre de Mérite américain cette année-là), le Northern Trust Open et le prestigieux Memorial Tournament en 2011 puis le Tournoi des Champions en ouverture de la saison 2012. 21 victoires au total en carrière dont le PGA de Canada en 1993. Après avoir gagné le John Deere Classic pour la troisième fois de suite en 2011, il a rejoint un club très restreint et sélect (dont font partie Tiger Woods , Arnold Palmer , Jack Nicklaus , Tom Watson et Johnny Miller ) ayant réussi un tel triplé sur le PGA Tour.

Début juillet 2010, il a réalisé le meilleur score de l'histoire en PGA américain après 54 trous après avoir rendu une carte de 188 soit 25 coups sous le par à l'occasion du John Deere Classic ! Lors de l'US PGA en 2011, il a rendu une carte de 63 (au 1er tour) et de ce fait, il fait également partie du club restreint des 25 joueurs ayant réussi une carte de 63 lors d'un tournoi du Grand Chelem.

Terminant 7eme du British Open et 4eme de l'Open d'Hawaï en 2008, ces résultats lui ont permis de gagner son billet pour la RYDER CUP cette année-là dont il fut l'artisan majeur de la victoire américaine (deux autres sélections; 11 matches disputés).

Il compte treize top-10 en 75 Majeurs (58 cuts) disputés dont une 2eme place à l'US PGA en 1998, une 4eme place au British Open en 2016 et une 5eme place à l'US Open en 1998 et 1999. Il a la particularité d'avoir comme caddy sa femme Nicky.

N°2 mondial en septembre 2009 et une nouvelle fois en février 2010, il accède à la 4eme place en juin 2011 après sa victoire au Memorial. Entre 2007 et 2012, il a figuré 250 semaines dans le top-10 mondial (une fois 57 semaines de suite et une nouvelle fois pendant 157 semaines d'affilée entre 2009 et 2012).

Il joue actuellement avec beaucoup de succès sur le Champions Tour (circuit américain des +50 ans) avec 17 victoires entre 2018 et 2023 dont 7 Majeurs (dont l'US Open en 2019, The Players senior en 2021 et le PGA senior en 2023). Il a été élu 'Meilleur joueur' du Champions Tour et vainqueur de l'ordre du mérite du Champions Tour en 2023.

En février 2019, 'Strick' a été nommé capitaine de l'équipe américaine pour la RYDER CUP 2021 (victoire pour les Etats-Unis). Il est ainsi devenu le premier capitaine des Etats-Unis à n'avoir jamais gagné en Grand Chelem.