Il a été un pionnier du golf. Né à Saint-Andrews, le berceau du golf, où son père Old Tom était greenkeeper.

Avec Old Tom, il a marqué le golf anglais entre 1850 et 1875 en inscrivant son nom sur un grand nombre de tournois. Il gagna quatre British Open de suite : en 1968 (à seulement 17 ans), 1969 (devant son père Old Tom; un fait familial inédit dans l'histoire du tournoi), 1870 et 1872.  Il a été le premier golfeur à s'inscrire son nom au fameux Claret Jug, le trophée du British Open, après sa dernière victoire en 1872. A ce jour, il est toujours le plus jeune vainqueur de ce tournoi historique.

Il est mort en 1875 à 24 ans quelques mois après le décès tragique de sa femme et de son nouveau-né.