Un frappeur puissant et l'un des golfeurs les pus talentueux des années 1990. Vainqueur de l'US PGA en 1997, il a figuré plusieurs fois dans le top-5 en Grand Chelem (2eme au Masters en 1995 et 1999 ;  2eme à L'US Open en 1996, 6eme en 2010 ; 4eme au British Open en 2003). En 61 Majeurs disputés il termina trois fois 2eme, 8 fois dans le top-5 et 21 fois dans le top-10 au classement final. 21 victoires sur le circuit américain dont deux fois au prestigieux tournoi 'The Players' (considéré comme étant le 4e Majeur) en 1992 et 2003. Il a obtenu son 21eme succès en PGA en août 2015 à 51 ans et 4 mois en remportant pour la 3eme fois de sa carrière le Wyndham Championship. Il est le 3eme joueur le plus âgé à remporter un succès sur le PGA Tour après Art Wall (51 ans et 7 mois en 1975) et Sam Snead (52 ans et 10 mois en 1965).

Quatre succès consécutifs dans la Coupe du Monde de 1992 à 1995 associé à Fred Couples . Vainqueur de la RYDER CUP en 1993 et 1999 ; il fut l'auteur du putt décisif lors de la victoire américaine en 1993. Il affiche un bilan de neuf victoires pour douze défaites et cinq nuls dans cette compétition en six participations entre 1993 et 2004. Capitaine de la RYDER CUP en 2012 et 2016 avec une éclatante victoire en 2016 huit ans après leur dernier succès en 2008. Après avoir subi trois défaites coup sur coup dans cette prestigieuse compétition biennale, en 2010, 2012 et 2014, les Américains ont reconquis la fameuse Coupe sous sa direction. Il  a également disputé six Presidents Cups (vainqueur en 1994, 1996, 2000 et 2005; 16 victoires, 4 nuls et 8 défaites en 28 matches). Vainqueur en tant que capitaine avec les Etats-Unis en 2022.

Fin 2008, il a été admis au Hall of Fame.