Un très grand golfeur amateur, il a été le premier à avoir remporter dans une même année l'US Open chez les professionnels et l'US Amateur, en 1916. Il a gagné son deuxième US Amateur en 1920 et termina trois fois 2eme.

Parmi ses autres victoires chez les amateurs entre 1907 et 1925 : huit Western Amateur, le Western Open en 1910, et l'Open de France en 1911. Il a disputé 50 US Amateur d'affilée en remportant pas moins de 57 matches, un record qui est toujours d'actualité.

Ses victoires :

• 1907 Chicago Amateur, Western Junior, Western Interscholastic
• 1908 Chicago Amateur, Western Interscholastic
• 1909 Western Amateur
• 1910 Western Open
• 1911 French Amateur, North and South Amateur, Chicago Amateur
• 1912 Western Amateur
• 1914 Western Amateur, Chicago District Amateur
• 1915 Western Amateur
• 1916 U.S. Open, U.S. Amateur
• 1920 U.S. Amateur, Western Amateur
• 1921 Western Amateur
• 1922 Western Amateur
• 1923 Western Amateur
• 1925 Kansas City Open