Un golfeur très estimé par tous, il est seul joueur de l'histoire avec des victoires remportées en cinq décénnies : 1980, 1990, 2000, 2010 et 2020 ! Surnommé 'Boom Boom' à cause de ses longues drives, il a fait partie de l'élite depuis sa victoire au Masters en 1992 (2eme en 1998; 38eme participation en 2023 à 63 ans; 18 fois dans le top-25 au classement final). A 63 ans en 2023, il est devenu le golfeur le plus âgé à avoir franchi le cut du mytique tournoi d'Augusta dépassant Bernhard Langer qui détenait ce record depuis 2020. C'est églement la 31eme fois qu'il s'est qualifié pour les deux derniers tours, seul Jack Nicklaus le dépasse avec 37 cuts.

En 104 Majeurs (81 cuts), il termina 12 fois dans le top-5 et 26 fois dans le top-10 au classement final. Il termina 2eme de l'US PGA en 1990 (3eme en 1990), 3eme du British Open en 1991 et 2005 (4eme en 1984, 1988) et 3eme de l'US Open en 1991. Lauréat du Vardon Trophy en 1991 et 1992 et 'Joueur de l'année PGA' en 1992.

Il a très longtemps figuré  parmi les 10 meilleurs mondiaux et fut le premier Américain à atteindre la place de n°1 mondial (au total 16 semaines au sommet dont 15 semaines de suite en 1992). 20 victoires en carrière dont 15 sur le circuit américain entre 1983 et 2003 dont The Players en 1984 et 1996, le Los Angeles Open en 1990 et 1992, le Honda Classic en 1993 et le Memorial en 1998 ainsi que 3 sur le circuit européen. Quatre victoires de suite dans la Coupe du Monde (avec Davis Love) de 1992 à 1995. En 1991 et 1995 il remporta le championnat du monde regroupant les vainqueurs des plus grands tournois du monde de l'année. Il fut une figure emblématique dans la RYDER CUP (5 sélections ; victorieux en 1993 et 1991). Il est également un spécialiste du Skin Game aux Etats-Unis (cinq fois champion). Il a été le capitaine pour l'équipe américaine de la Presidents Cup de 2009 à 2013 avec trois victoires (il l'a disputée en tant que joueur en 1994, 1996, 1998 et 2005). Il est toujours actif sur le tour sénior avec 14 succès entre 2010 et 2022 dont le Players en 2011, le British Open en 2012 et le SAS Championship en octobre 2022 à 63 ans en rendant une carte de 60 soit le meilleur total de sa carrière.