L'une des plus grandes figures de l'époque, qui avec Harry Vardon et J. H. Taylor, a dominé le golf anglais pendant 20 ans avant la Premiére Guerre mondiale. Il a été le premier à avoir gagné le British Open à cinq reprises (1897, 1902, 1904, 1906 et 1909), un record record ensuite battu par Vardon (3 fois finaliste). Il a également remporté quatre fois le British PGA Matchplay Championship (en 1897, 1902, 1904 et 1909) et l'Open de France en 1910. Il fut l'un des fondateurs de l'Association des golfeurs professionnels. Avec J. H. Taylor et Harry Vardon , il fait partie du Grand Triumvirate ('the Great Triumvirate' dominant le golf entre 1890 et 1915). Plus tard, comme architecte, il a signé un grand nombre de parcours en Grande-Bretagne (dont Gleneagles et Carnoustie en Ecosse).