Ecossais d'origine, il fut le premier grand golfeur américain de l'histoire et fait partie du club des quatre joueurs (avec Ben Hogan , Bobby Jones et Jack Nicklaus ) à avoir gagné quatre fois l'US Open. Il remporta ces 4 victoires en 5 ans dont 3 d'affilée (1901, puis 1903 à 1905), un triplé historique. Il fut le premier joueur à atteindre le score de 300 pour 72 trous, en 1902 au Western Open (un Majeur à l'époque).