Créé en 1999 et sponsorisé par la prestigieuse marque d'horlogerie Rolex, ce Grand Chelem consiste de gagner les trois plus grands concours complet de Kentucky aux Etats-Unis, de Badminton et de Burghley en Grande-Bretagne de suite (pas dans l'ordre). Il est stipulé qu'un cavalier peut le faire avec des chevaux différents car les concours de Kentucky et de Badminton se déroulent à une semaine d'intervalle. Le cheval ne peut donc pas récupérer avec en plus le transport aérien. Le vainqueur reçoit 350 000 $ (en dehors du price-money pour chaque épreuve) plus une montre Rolex.

A ce jour, seul deux cavaliers l'ont réussi. Il s'agit de la grande cavalière britannique Pippa Funnell , en 2003 :

- Kentucky avec Primmore's Pride
- Badminton avec Supreme Rock
- Burghley avec Primmore's Pride.

puis de l'Allemand Michael Jung en 2016

- Kentucky avec Fischer Rocana
- Badminton avec La Biosthétique Sam
- Burghley avec La Biosthétique Sam


Quatre cavaliers ont été près de réussir le grand chelem :
Andrew Hoy AUS en 2006
- Kentucky avec Master Monarch
- Badminton avec Moonfleet
- 2eme à Burghley avec Moonfleet.

Oliver Townend GBR en 2010
- Badminton avec Flint Curtis en 2009
- Burghley avec Carousel Quest en 2009
- Kentucky avec Ashdale et Master Rose en 2010 où il fut hospitalisé après une chute survenue lors du cross.

William Fox-Pitt (GBR)
- Burghley avec Parklane Hawk en 2011
- Kentucky avec Parklane Hawk en 2012
- 5eme à Badminton avec Parklane Hawk en 2013 (Badminton fut annulé en 2012).

Andrew Nicholson (NZL)
- Burghley avec Avebury en 2012, 2013 et 2014
- Kentucky avec Quimbo en 2013
- 3eme à Badminton avec Nereo en 2013

Plus de victoires en carrière :

Pippa Funnell (GBR) - Badminton (2002, 2003, 2005), Rolex Kentucky (2003), Burghley (2003)
Andrew Hoy (AUS) - Burghley (1979, 2004), Rolex Kentucky (2006), Badminton (2006)
Lucinda Fredericks (AUS) - Burghley (2006), Badminton (2007), Rolex Kentucky (2009)
William Fox-Pitt (GBR) - Burghley (1994, 2002, 2005, 2007–08, 2011), Badminton (2004, 2015), Rolex Kentucky (2010, 2012, 2014)
Mary King (GBR) - Badminton (1992, 2000), Burghley (1996, pre Grand Slam), Rolex Kentucky (2011)
Michael Jung (GER) - Rolex Kentucky (2015, 2016), Burghley (2015), Badminton (2016)

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