Il a été un des meilleurs joueurs dans les années 1910 et 1920. Il est un miraculé du naufrage du Titanic, le 15 avril 1912. Embarqué avec son père, il parvient à rejoindre à la nage dans les eaux glacées un canot de sauvetage qui le ramène au bord du RMS Carpathia (son père n'a pas survéçu). Refusant l'amputation des jambes, il remporte l'US Open en simple en 1914 puis une nouvelle fois en 1916 (finaliste en 1913). Vainqueur du double en 1925 et 1926 (finaliste en 1921, 1923 et 1927) et du double mixte en 1912. Champion olympique du double mixte en 1924 avec Hazel Hotchkiss. Vainqueur de la Coupe Davis en 1913, 1921, 1923, 1925 et 1926 (finaliste en 1914) comme joueur et en 1921, 1922, 1923, 1924, 1925 et 1926  comme capitaine.