Etudiant à l'Université de Harvard, il a remporté trois fois de suite l'US Open en simple, en 1898, 1899 et 1900. Vainqueur de la première Coupe Davis en 1900 : le 4 août 1900 pour la première rencontre par équipe de l'histoire du tennis, l'équipe de Harvard avec Dwight Davis (comme capitaine) et Holcombe Ward affrontent l'équipe anglaise composée d' Arthur Gore (finaliste de Wimbledon en 1899), Herbert Roper-Barrett (finaliste du double à Wimbledon en 1900) et le n°1 écossais Ernest Black. En 1902, il remporte une nouvelle fois le fameux saladier d'argent, comme joueur et capitaine.