En 1884 à 19 ans, elle remporte le simple de Wimbledon où elle s'imposa en finale contre sa soeur Lilian. Elle devient ainsi la première championne sacré sur le gazon de Wimbledon. C'était une compétition disputée entre treize joueuses parmi Mrs Tyrwhitt-Drake, Miss Blanche Williams et Miss Blanche Bingley. Elle remporta le tournoi une deuxième fois en 1885 en battant Blanche Bingley (finaliste en 1886). Le Maud Watson Trophy est remis chaque année à la gagnante du tournoi de Birmingham qui se déroule peu de temps avant Wimbledon.