En 1973, à 55 ans, il est devenu une célébrité en lançant un défi au mouvement féminin de libération. Un match l'opposa à Billie Jean King à Houston, devant quelques 50 millions de téléspectateurs américains . Il perdit 6-4, 6-3, 6-3. Vainqueur de Wimbledon en simple et en double en 1939, de l'US Open en simple en 1939 et 1941 (finaliste en 1940 ; finaliste de Roland Garros et de l'Open d'Australie en 1939). Il a gagné 3 autres doubles en Grand Chelem (une fois le mixte à Wimbledon et à l'US Open;  une fois le double à l'US Open). Vainqueur de la Coupe Davis en 1938 (finaliste en 1939). Pendant sa carrière de 1934 à 1955, il a remporté 89 titres dont 65 chez les amateurs entre 1934 et 1941. Son véritable prénom était Robert.