L'un des meilleurs joueurs américains dans les années 1960. Finaliste à Wimbledon en 1966 battu en finale par l'Espagnol Manuel Santana . Il a notamment remporté cinq titres en Grand Chelem en double : l'US Open en 1961, 1963 et 1964 avec Chuck McKinney, Wimbledon en 1960 avec Rfael Osuna et Roland-Garros en 1966 avec Clark Graebner (finaliste du double mixte à l'US Open en 1961 et 1966 et à Wimbledon en 1962 et 1966. Vainqueur de la Coupe Davis en 1963 mettant fin à une règne de huit ans d'Australie. En tant que capitaine de l'équipe américaine, il remporta la Coupe Davis en 1972 contre la Roumanie. Après sa carrière de joueur, il est devenu un entraîneur renommé ( Chris Evert , Gabriela Sabatini et Yannick Noah ). Il a fait partie du groupe des 'Handsome Eight' dont les huit membres ont fondé le World Championship Tennis Tour (l'ancêtre de l'ATP) en 1968.