Il restera à jamais le premier vainqueur de l'histoire d'un tournoi de tennis. Le 18 août 1876, dans le propriété de son oncle William Appleton situé dans l'état du Massachusetts, il remporta le premier match officiel contre son cousin Fred Sears (12-15, 15-7, 15-13).

Après avoir été diplômé à Harvard en 1874, il voyagea en Europe et découvrit ainsi le nouveau sport à la mode, le tennis et au retour emmena avec lui l'équipement nécessaire. Il persuada alors son oncle de dessiner un court sur le gazon de la propriété pour jouer avec Fred Sears.

"Ce fut un tournoi à handicap basé sur le système de poule. Seuls deux joueurs ne disposaient pas de points gratuits, James Dwight et Fred D Sears Jr., chacun rencontra 11 autres joueurs avant de s'affronter en finale. Un score par points fut utilisé".

Entre-temps Dwight et Sears avaient appris ce nouveau jeu à quelques personnes et notamment à un autre cousin Richard Dudley "Dick" Sears, qui remporta ensuite les sept premiers championnats des États-Unis en simple.

James Dwight fut l'un des fondateurs de l'United States National Lawn Tennis Association dont il fut le président pendant 21 ans. Il est considéré comme étant le père fondateur du tennis américain (Founding Father of American Tennis).  Comme joueur, il remporta cinq fois le double aux championnats des Etats-Unis, le futur l'US Open (1882 à 1884, 1886 et 1887 avec Richard Sears ) et fut finaliste en 1883 battu par Richard Sears . Il disputa Wimbledon en 1884 et 1885 où il fut demi finaliste.