Vainqueur de Wimbledon de 1897 à 1900 (finaliste en 1901 ; finaliste de l'US Open en 1902). Il formait avec son frère aîné Laurie une équipe de double redoutable avec huit victoires à Wimbledon entre 1897 et 1905 et deux à l'US Open (1902 et 1903). Champion olympique de double en 1900 (avec son frère) et 1908, de mixte (avec Charlotte Cooper) en 1900 (3eme en simple en 1900). Vainqueur de la Coupe Davis de 1903 à 1906 (finaliste en 1902). Son véritable prénom était Reginald.