Surnommée 'Chattie', elle a été une grande figure du tournoi de Wimbledon. Victorieuse du simple en 1895, 1896, 1898, 1901 et 1908 (finaliste en 1897, 1899, 1900, 1902, 1904 et 1912; finaliste en double en 1913). Mère de famille, elle est à ce jour la gagnante la plus âgée à Wimbledon, âgée de trente-sept ans et 282 jours en 1908. Elle est également la première femme devenue championne olympique en tennis, en simple (en battant la Française Hélène Prévost) et en double mixte (avec Reginald Doherty) en 1900. Son mari Alfred Sterry a été le président de la Lawn Tennis Association et le vice-président du All England pendant une douzaine d'années.