Le plus grand joueur de l'histoire en double avec 119 titres remportés en 22 ans de carrière dont un record de 16 titres en Grand Chelem (plus 7 en double mixte), 39 Masters 1000, 4 Masters, la Coupe Davis en 2007, le titre olympique en 2012. Associé à son frère jumeau Mike (Bob est gaucher et mesure 1m93 tandis que Mike est droitier et mesure 1m90), il forme la paire la plus titrée de l'histoire du double au sommet du classement mondial pendant 438 semaines. Onze fois champion du monde de double ITF entre 2003 et 2014. Avec les paires Eltingh/Haarhuis et Woodbridge/Woodforde, ils font partie du club très restreint des joueurs ayant réussi le Grand Chelem en double dans l'ère Open (16 victoires au total en 26 participations en Grand Chelem, un record difficile à battre). Vainqueur de Roland-Garros en 2003 et 2013 (finaliste en 2005, 2006 et 2012), de l'US Open en 2005, 2008, 2010, 2012 et 2014 (finaliste en 2003), de l'Open d'Australie en 2006, 2007, 2009, 2010, 2011 et 2013 (finaliste en 2004, 2005, 2012 et 2017) et de Wimbledon en 2006, 2011 et 2013 (finaliste en 2005, 2007 et 2009). Vainqueur du Masters en 2003, 2004, 2009 et 2014 (finaliste en 2008 et 2013). Il compte au total 119 titres (dont 39 en Masters 1000, le record à la fois en simple et en double), tous remportés avec son frère, ce qui fait d'eux la paire la plus souvent victorieuse sur le circuit ATP (60 fois finaliste). Ils sont les seuls joueurs à avoir réussi à avoir gagné les neuf Masters 1000. Avec six Masters 1000 remportés en 2014, ils sont les seuls joueurs (simples/doubles) à avoir gagné autant de Masters 1000 dans une seule saison. En 2010, ils sont devenus à Delray Beach la première paire à franchir le cap des 600 matches gagnés depuis le début de l'ère Open (un record qu'ils portaient à 1 109 victoires en février 2020). Toujours avec son frère, il a été l'un des principaux acteurs de la 32eme victoire américaine en Coupe Davis en 2007 (finaliste en 2004). D'ailleurs, en 21 matches de double en Coupe Davis, ils n'ont été battus que deux fois (en 2005 par les Croates Ancic et Ljubicic et en 2008 par les Français Llodra et Clément). Avec dix-neuf victoires en double, il détiennent le record américain en Coupe Davis. Toujours avec son frère, il a remporté le titre olympique en 2012, le seul titre qui lui manquait (3eme en 2008). Ils ont aussi gagné au moins 100 titres en double en tant que junior dont l'US Open et le championnat national en 1995 et 1996. Champions NCAA (universitaire) par équipes en 1997 et 1998 (il a été vainqueur du simple, double et par équipes en 1998, un triplé inédit). Cinq fois vainqueur du double mixte dans un tournoi du Grand Chelem : à l'US Open en 2006 (avec l'une des icônes du tennis féminin, Martina Navratilova ) et en 2010 (avec Liezel Huber ),  Roland Garros en 2008 (associé à Viktoria Azarenka) et 2009 (avec Liezel Huber ) et  Wimbledon en 2008 (avec Samantha Stosur ). Son vrai prénom nom est Robert Charles. Leur mère Kathy Blake était une joueuse de tennis qui a atteint les quarts de finales à Wimbledon en double mixte en 1965. En 1966, elle a joué le match le plus long de l'époque en nombre de jeux (62) battant la Mexicaine Elena Subirats 12-10, 6-8, 14-12. Suite à une blessure et une opération à la hanche, il n'avait pas joué pendant plus de six mois en 2018. Auprès de son frère, il a été remplacé par Jack Sock. Revenu au premier plan, il remporte le Masters 1000 de Miami pour la sixième fois en mars 2019 avec Mike ! A 42 ans, les frères Bryan ont mis fin à leur immense carrière fin août 2020.

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