Il a été le premier grand joueur gaucher de l'histoire surnommé "le Magicien". Il a remporté trois titres en simple et quatre en double dans les tournois du Grand Chelem. Vainqueur en simple à Wimbledon en 1907 et 1914 (finaliste en 1905 et 1919) et à l'Open d'Australie en 1911. En 1907, il est devenu le premier joueur non-britannique et le premier gaucher de remporter le simple à Wimbledon. En double, il remporta Wimbledon en 1907 et 1914, l'US Open en 1919 et l'Open d'Australie en 1924. Vainqueur de la Coupe Davis en 1907, 1908, 1909, 1911, 1914 et 1919 (finaliste en 1912 et 1920 ; 6 victoires et 2 finales disputées tant que capitaine). Pendant 28 ans, il a été le Président de la Lawn Tennis Association of Australia. Le trophée remis au vainqueur du simple messieurs de l'Open d'Australie porte son nom. Il a été anobli par le Roi d'Angleterre en 1939.