Etudiant à Harvard, il a remporté l'US Open en 1904 en battant Bill Clothier (finaluste en 1905). Il remporta six fois le double entre 1899 et 1906 dont trois fois avec son ami Dwight Davis et trois fois avec Beals Wright (finaliste en 1898 et 1903). Vainqueur de la première édition de la Coupe Davis en 1900. Le 4 août 1900 pour la première rencontre par équipe de l'histoire du tennis, l'équipe de Harvard avec son grand ami Dwight Davis (comme capitaine) et Malcolm Whitman affrontent l'équipe anglaise composée de Arthur Gore (finaliste de Wimbledon en 1899), Herbert Roper-Barrett (finaliste du double à Wimbledon en 1900) et le n°1 écossais Ernest Black. En 1902, il remporte une nouvelle fois le fameux saladier d'argent (finaliste en 1905 et 1906). Il a été président de la USTA (United States Unites Federation) de 1937 à 1947.