Meilleur espoir de l'année 1993, il a explosé en 1997 en remportant l'US Open. Onze victoires en simple (14 fois finaliste) dont une deuxième victoire à l'US Open en 1998 (finaliste à Wimbledon en 2000 et 2001; demi finaliste à Roland-Garros en 1997 et à Wimbledon en 1999). Il a notamment remporté trois fois de suite l'Ondina Open de 's-Hertogenbosch (1998, 1999 et 2000) et le tournoi d'Indianapolis en 2001. Vainqueur de la Coupe Davis en 2000 et 2001. Il remporta 10 tournois en double dont l'Open d'Australie en 1999. Numéro un mondial en simple pendant une semaine en juillet en 1999 (premier Australien depuis John Newcombe en 1974).
Le court central de Brisbane, inauguré en 2010, porte son nom. Depuis octobre 2010, il est le capitaine de l'équipe australienne pour la Coupe Davis. Il a démissionné en 2015 pour laisser la place à Lleyton Hewitt .
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