Gaucher, il a été un grand joueur en double (champion universitaire américain en 1986 et 1987 en tant que junior). Numéro 1 mondial en 1990 (souvent associé à Jim Pugh ), 44 victoires en double dont Wimbledon en 1990 (finaliste en 1989 et 1995), l'US Open en 1993 (finaliste en 1988, 1992 et 2000), l'Open d'Australie en 1988, 1989 et 2000 (finaliste en 1992) et les Masters en 1988, 1997 et 2001. Il a été finaliste à Roland Garros en 1991. Il compte également 4 victoires en mixte (5 fois finaliste) dans les tournois du Grand Chelem. Vainqueur de la Coupe Davis en 1990 et 1992 (finaliste en 1991 sans jouer la finale et 1997). Son frère Jon est le mari de Lindsay Davenport .