Surnommé 'Gentleman Tim', il fut le premier Britannique à atteindre la demi-finale de Wimbledon depuis Roger Taylor dans les années 1970. Vainqueur de 11 titres en simple dont Paris-Bercy en 2003. Il a été six fois demi-finaliste d'un tournoi du Grand Chelem : 4 fois à Wimbledon (1998, 1999, 2001 et 2002) et une fois à Roland-Garros (2004) et à l'US Open (2004). Il compte 496 succès en simple, longtemps un record (dépassé en mars 2015 par Andy Murray ). Vice-champion olympique en double avec Neil Broad en 1996. Quatre victoires en double dont Monte-Carlo en 1999 et 2004. 4eme joueur mondial en simple en juillet 2002. Il est devenu un excellent golfeur.