Il est entré dans l'histoire de son pays en étant le premier Bulgare à remporter un tournoi ATP depuis le début de l'ère Open après sa victoire à Stockholm en octobre 2013. Surnommé "Baby Federer" à ses débuts puis "M. Sharapova" pour sa romance durant deux ans avec la star russe. De 2016 à 2019, il a également été avec l'ex chanteuse des Pussycat Dolls, Nicole Scherzinger. Il a remporté 9 titres en carrière dont le Masters, le Masters 1000 de Cincinnati en 2017 puis deux tournois classés ATP 500 : l'Open de Chine en 2016 et de Rotterdam en 2018 (11 finales perdues dont le Masters 1000 de Paris en 2023 et le Masters 1000 de Miami en 2024). Après six ans de disette, il remporte son 9eme titre à Brisbane en janvier 2024. Avec trois succès obtenus en 2014 sur trois surfaces différentes à seulement 23 ans, il est devenu le premier joueur depuis Roger Federer et David Ferrer en 2012 et le plus jeune depuis Sam Querrey en 2010 à réussir cela. Demi-finaliste à Wimbledon en 2014, à l'Open d'Australie en 2017 et à l'US Open en 2019 (quart de finaliste à l'Open d'Australie en 2014, 2018 et 2021). 3eme joueur mondial en novembre 2017 après sa victoire au Masters, son meilleur classement. Une victoire en double (Eastbourne en 2011). Vainqueur de la Laver Cup en 2018 et 2024. Il a été élu 'Sportif de l'année' en Bulgarie en 2014 et 2017.