Pivot de 2,08 m, il était la doublure de la légende Bill Russell aux Boston Celtics (d'où son surnom "The caddy") avec qui il fut Champion NBA en 1965 et 1966. Après seulement 2 saisons en NBA, il prend sa retraite en 1966, à 25 ans, pour se consacrer au coaching, notamment à l'Université de Georgetown, où il restera de 1972 à 1999, avec un bilan de 71,4 % de victoires, un titre de champion universitaire en 1984, et des joueurs découverts tels Patrick Ewing , Alonzo Mourning, Dikembe Mutombo ou Allen Iverson . Elu meilleur entraineur universitaire en 1985. Comme entraîneur-assistant, il a remporté le titre olympique en 1976 aux côtés de Dean Smith (3eme en 1988 comme entraîneur en chef).  Il fut l'un des premiers entraîneurs noirs respectés et élu à ce titre au Hall of Fame en 1999.