De son vrai prénom Ray Charles, il est né le 17 mai 1956 à Wilmington, Caroline du Sud.

Il est l'un des meilleurs boxeurs de tous les temps.  Un des trois boxeurs à avoir détenu un titre mondial dans 5 catégories.

Champion olympique des super-légers à Montréal en 1976

Carrière professionnelle : du 5 février 1977 au 1 mars 1997. 

Entraîneur : Angelo Dundee

Elu boxeur de l'année en 1979 et 1981 par Ring Magazine.

Champion du Monde des welters du 30 novembre 1979 au 20 juin 1980 et du 25 novembre 1980 au 15 février 1982 ; Champion du Monde des moyens le 6 avril 1987 ; Champion du Monde des super-moyens du 7 novembre 1988 au 7 décembre 1989 ; Champion du Monde des mi-lourds le 7 novembre 1988.

40 Combats - 36 Victoires dont 25 avant la limite - 3 Défaites dont 1 avant la limite - 1 Nul.

13 Combats en championnat du Monde - 10 Victoires dont 8 avant la limite - 2 Défaites - 1 Nul.

Sa mère voulant faire de lui un chanteur, elle l’appela donc Ray Charles Leonard en hommage à Ray Charles.

Leonard remporta l'or aux Jeux olympiques de 1976. Il voulut continuer ses étude à Harvard pour devenir avocat, mais il fut convaincu par les promoteurs de boxe, grâce aux 500 000 dollars offerts pour son premier combat professionnel, de suivre une autre voie.

Leonard remporta ses XX premiers combats avant de pouvoir défier le champion du monde des welters, Wilfredo Benitez , le 3 novembre 1979 à Las Vegas. Après un combat âpre, Leonard remporta le titre par abandon par arrêt au 15ème round, 6 secondes avant la fin du combat.

Après une défense victorieuse contre Dave Green, Leonard est retourné au Stade Olympique de Montréal pour défendre son titre contre Roberto Duran , dans le premier super-combat des années 80. Et le 20 juin 1980, Leonard fut battu aux points, pour avoir voulu durcir le combat, au lieu de chercher à boxer de manière technique. Lors de la revanche, le 25 novembre 1980, Leonard adopta une autre tactique. Il esquiva les coups de Duran, ce qui eut le don de l'irriter, et au 8eme round, l'impensable arriva : Duran retourna dans son coin et abandonna le combat, sans avoir été réellement touché, prononçant les mots devenus célèbres :"No mas (je n'en veux plus)". L'Arbitre Octavio Meyran, incrédule comme tout le monde, demanda à Duran s'il était sûr de vouloir abandonner, et celui-ci lui répéta à nouveau : "no más".

Après avoir conservé une fois son titre des welters, Leonard affronta Ayub Kalule, champion du Monde des super-welters. Kalule durcit le combat dur, mais dans le 9ème round, Leonard une droite au menton de Kalule,  qui s'effondra.

Son ami et principal rival pour la ceinture mondiale des welters, Thomas Hearns , s'affrontèrent le 16 septembre 1981, pour l'unification du titre. D'abord mené par Hearns, blessé à un oeil, Leonard parvint à réduire l'écart et envoya Hearns 2 fois à terre, au 13ème round. Hearns ayant du mal à reprendre le combat, l'arbitre, David Pearl, arrêta le matche dans la 14ème reprise, faisant de Léonard le champion du Monde incontesté des welters.

Après des défenses victorieuse contre Larry Bonds et Bruce Finch, il était prévu que Leonard affronte Roger Stafford. Mais les docteurs diagnostiquèrent un décollement de la rétine, qui nécessita une opération chirurgicale en juillet 1982. A cette époque, tous les spécialistes parlaient constamment d'un combat contre le champion du monde des moyens, Marvin Hagler .

Léonard travailla, le temps de se remettre, comme commentateur sportif et, ayant réfléchi sur la suite à donner à sa carrière, il convia Hagler et les journalistes à une conférence de presse à Washington, où il a annonça sa retraite. Hagler quitta la conférence déçu et Léonard, qui déclara  "Malheureusement, le combat contre Hagler n'aura jamais lieu", apprendrait plus tard qu'il ne faut jamais dire jamais.

En 1984, Leonard annoncé son retour. Leonard affronta le faible Kevin Howard, avec Hagler comme spectateur. Et pour la première fois de sa carrière, il fut envoyé au tapis. Il remporta néanmoins la victoire par KO, et dans la conférence d'après match, annonça de nouveau qu'il renonçait à sa carrière.

En 1986, des rumeurs firent état du désir de Leonard d'affronter Hagler. Et le 6 avril 1987, le combat eut lieu. Tout le monde pensait qu'Hagler battrait facilement un boxeur retraité, qui n'avait pas été à son avantage lors de son dernier combat, 3 ans auparavant. Mais de nouveau, Leonard étonna les experts, s'accrochant pour gagner aux points sur une décision controversée, pour devenir champion du monde des moyens et le premier boxeur à remporter une couronne mondiale après une si longue inactivité.

Leonard monta de catégorie le 7 novembre 1988, et remporta lors du même combat, contre Don Lalonde, le titre vacant de champion du Monde des super-moyens et celui détenu par Lalonde, de champion du Monde des lourds-légers.

En 1989, il abandonna sa ceinture des lourds-légers pour affronter deux anciennes connaissances, Thomas Hearns (match nul) et Roberto Duran (victoire aux points), conservant ainsi son titre des super-moyens.

Leonard prit alors sa retraite, mais attiré par sa passion, est revenu le 9 février 1991, pour affronter le champion du monde des super-welters, Terry Norris , Leonard fut envoyé à terre à deux reprises, mais réussit à se relever, avant d'être battu aux points.

Leonard a de nouveau tenté de revenir, cette fois contre un adversaire trop rapide et puissant pour lui, Hector "Macho" Camacho, et le 1 mars 1997, il subissait sa seule défaite par KO, dans le 5ème round. Ce fut assez pour Leonard, qui abandonna définitivement la boxe, à l'âge de 41 ans.

Leonard est maintenant à la tête d'une société de promotion de boxe, qui gère, entre autres, la carrière du fils de Camacho, "Macho" Camacho Jr, du champion du Monde des mi-lourds Vassiliy Jirov et de l'ancien champion du monde des moyens James Toney .

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