Premier champion du monde de l'ère moderne des pods lours après sa victoire contre Paddy Ryan en février 1882 puis contre Charley Mitchell en 1888 et Jake Kilrain en 1889. Il également fut le dernier grand champion à poings nus qui perdit au 21e round son titre en 1892 à la Nouvelle Orléans aprés cinq ans d'invincibilité contre son compatriote James J. Corbett au 21e round. Ce combat se déroula selon les nouvelles règles du Marquis de Queensberry. Sullivan compte 38 victoires (32 par KO) en 41 combats.